不看好。
第一、想退学的孩子，对学习已经非常厌倦，听不进家长和老师的话，即使用各种方法（手段）逼迫他学习，也收效甚微。这种孩子，内心对培训班是抵触的。这种私人培训班，类似乎于服务行业，虽然家长才是真正的顾客，但学生却是服务的直接对象，不能搞定学生，生意难做。
第二、教育主管部门对教育培训机构的审批日趋严格，对办学条件和师资有较高的要求。从你的描述看，你想办的是私人订制的小规模个性化教育培训，可能没打算报批。如果影响力小、场地比较偏僻的话还好，万一被有关部门注意到，很可能被查处。
第三、即使你能招到学生，没有被查处的风险，顺利开班，但实际教学过程，也可能面临一些困难。初中和高中的学生，不在同一学段，水平能力参差不齐，你只能个别辅导，即使只招十来个学生，也会累得你够呛。
第四、你必须对家长有所承诺，才能高收费。收费不高的话，这种小规模的私人培训班很难办下去。这样压力就很大，也要求你在初高中学段专业知识能打通关。初高中学段，任何人都不可能精通每个学科，所以你还得聘请教师、扩大招生规模。这样一来，前述的问题仍然摆在面前。
当然，事在人为。你的思路并没有错，针对细分群体提供个性化服务，是各行各业发展的大趋势。只不过，教育培训行业比较特殊，最好有成功的案例可以学习，还需要前期充分调研。事实上，我个人认为，教育培训要做好，主要有两个方向，要么做品牌（如知名大机构），要么做口碑（如名师办班）。做细分领域有一定失败风险——不过创业都有风险，只要不是在职教师，尝试一下也无所谓，办这种班，投入的成本并不太高。
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